Captain Stiles ist ein Mitglied der Stiles-Familie. Gemeinsam mit einigen anderen Verwandten dient er während des Irdisch-Romulanischen Krieges. Er und alle seine Verwandten sterben während des Krieges.
2266 erinnert sich Lieutenant Stiles an Captain Stiles und seine anderen Familienmitglieder, als in diesem Jahr einige Außenposten entlang der romulanischen Neutralen Zone angegriffen und zerstört werden. Wegen des Todes Captain Stiles' hegt Lieutenant Stiles immer noch einen Groll gegen die Romulaner. Captain James T. Kirk weist ihn jedoch darauf hin, dass dies deren Krieg, nicht seiner gewesen sei. (TOS: Spock unter Verdacht)